Ally Darling (Anna Faris) menyadari bahwa dia sedikit tersesat dalam hidup. Romansa terbarunya baru saja gagal, dan dia baru saja dipecat dari pekerjaan pemasarannya. Kemudian dia membaca artikel majalah yang membuka mata yang memperingatkan bahwa 96 persen wanita yang pernah bersama 20 atau lebih kekasih tidak mungkin menemukan suami. Bertekad untuk mengubah hidupnya dan membuktikan artikel itu salah, Ally memulai misi untuk menemukan pasangan yang sempurna dari banyak mantan pacarnya.
